Judi online bisa menjadi praktik yang agak populer, namun 1. sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai dari era sembilanpuluhan, ketika internet mulai meningkat. Tentu saja salah satu dari peristiwa paling awal yang terjadi adalah ketika pemerintah federal sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, memberikan undang-undang pada tahun 1994 yang memungkinkan kasino online untuk didirikan di sana. Hal ini dikenal sebagai Undang-Undang Perdagangan dan Pengolahan Tanpa Biaya. Menyadari kemungkinan menghasilkan uang yang hampir tak terbatas melalui game online, sejumlah pemasar internet melompat pada kesempatan yang sekarang sah untuk memulai peluang baru ini.
Organisasi yang berbeda dibentuk pada musim yang tepat dan lebih terus terbentuk dari tahun-tahun belakangan ini yang diikuti dengan cermat. Beberapa bisnis ini membuat kasino internet, dan banyak juga yang merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan transaksi fiskal perjudian online dan mengembangkan game baru agen sabung ayam online. Sejak kasino online mulai tumbuh dalam jumlah dan akhirnya menjadi perusahaan yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 secara mandiri, berbagai lapisan pemerintah AS mulai mendapat perhatian. Satu khusus, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan bahwa dia adalah pelopor yang bertentangan dengan kasino online dan juga memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet dalam upaya untuk membatasi tindakan perjudian di AS. RUU itu gagal meloloskan Kongres, dan permainan internet terus berkembang, mungkin lebih baik karena perhatian medianya yang diterima oleh senator ini.
Saat perjudian internet berlangsung, beberapa bisnis menghasilkan bundel aplikasi yang mungkin dapat disewa dari situs web perjudian online dengan persentase dari penghasilan mereka sendiri. Ini dapat membantu banyak situs web game online baru terlihat. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang kegiatan game web, merampok tempat kerja dan akhirnya mendenda salah satu server game online terbesar.
Kembali pada tahun 1999, Senator Kyl memperkenalkan edisi revisi dari UU Larangannya, dan sekali lagi, gagal mendapatkan bantuan yang diinginkan sebagai cara untuk bergerak. Sementara itu, Australia memungkinkan pengenalan kasino internet, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya orang yang diizinkan dan sekarang masih beroperasi. Meskipun banyak kasino yang lebih prospektif bereksperimen dengan mendapatkan hibah di Australia, pemerintah federal Australia segera mendorong undang-undang yang mencegah operasi perjudian online baru.
Kembali pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut ke dalam kongres, juga pernah ditolak. Tahun kalender ini, dua pernyataan yang dapat membantu memotong game online dilewati Kongres. Itu adalah versi terbaru dari Wire Act, yang membuatnya ilegal bagi orang untuk berpartisipasi dalam bisnis taruhan atau perjudian. Tagihan yang berbeda mencoba untuk mencegah biaya web ke kasino internet dengan melarang asosiasi yang berbasis di AS mengelola pembayaran tersebut, yang menjadikan lebih sulit bagi pengunjung AS untuk ikut serta dalam taruhan online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi dari tahun-tahun terakhir yang terjadi setelahnya dan pada tahun 2006, banyak penangkapan CEO perjudian online telah dilakukan pertama kali. Pada saat yang sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan judi asing, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan insiden dengan Organisasi Perdagangan Dunia, yang prinsipnya bahwa kegiatan A.S. adalah melanggar hukum.
Di web, kasino masih beroperasi dan berusaha untuk menyesuaikan hukum dengan keinginan mereka; sementara itu, hampir semua beroperasi di luar negeri, meskipun penduduk AS masih menyusun sebagian besar pelanggan.